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アシル基

辞書:科学用語の基礎知識 化学物質構造編 (NSUBYS)
読み:アシルき
外語:acyl group 英語
品詞:名詞
2002/05/20 作成
2013/07/19 更新

官能基の一つで、カルボニル基の一種。オキソ酸より水酸基を取った構造となる。

「R‐CO‐」、より具体的には「R‐(C=O)‐」と炭素・酸素間は二重結合となる構造を基本とするもので、カルボン酸の「R‐CO‐OH」からOH基を除いて得られる構造を言う。

実際にはカルボン酸からだけでなく、燐酸やスルホン酸など、他のオキソ酸からも作ることができる。

命名法

IUPAC命名法では、元となる酸の語尾(-ic や -ine など)を、-yl に置き換える。なお、語尾 -yl は、構造が似るアルキル基と同である。

つまり、命名法は同じだが、その中で「C=O」に着目する場合はアルキル基、「R‐(C=O)‐」に着目する場合はアシル基と呼び分けることになる。

アシル基も他と同様、IUPAC名の他に慣用名が存在する。

種類

アシル基というのは様々ある基の総称であり、アシル基に該当する、主な基には次のようなものがある(慣用名50音順)。/の右側はIUPAC名。元となる酸も併記する

  • アクリリル基/プロペノイル基 (CH2=CH‐C(=O)‐) ← アクリル酸
  • アセチル基/エタノイル基 (CH3‐C(=O)‐) ← 酢酸
  • アセトイミドイル基 (CH3‐C(=NR)‐) ← アセトイミド酸
  • アルデヒド基/メタノイル基 (R‐CHO) ← 蟻酸 (この基はホルミル基ともいう)
  • チオアセチル基 (CH3‐C(=S)‐) ← チオ酢酸
  • プロピオニル基/プロパノイル基 (CH3CH2‐C(=O)‐) ← プロピオン酸
  • ベンゼンスルホニル基 (⌬‐S(=O)2‐) ← ベンゼンスルホン酸
  • ベンゾイル基 (⌬‐C(=O)‐) ← 安息香酸

⌬‐はフェニル基で、Ph‐ とも書かれる。

この他にも様々なものがある。

用語の所属
官能基
カルボニル基
関連する用語
アシル化

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