分子式C8H9NO2。構造式HOC6H4NHCOCH3。分子量151.16。CAS番号103-90-2。ICSC番号1330。化学名はN-(4-Hydroxyphenyl)acetamide。融点169℃〜172℃、沸点500℃。
アセトアミノフェン
常温では白色の結晶または結晶性の粉末。ごくわずかな苦味がある。
非ピリン系解熱鎮痛剤。中枢神経系の酵素であるシクロオキシゲナーゼを抑制し、解熱・鎮痛作用をもたらす。体温調節中枢に作用し、皮膚血管を拡張して熱の放散を活発にし解熱効果をもたらし、かつ末梢性の鎮痛効果を示す。しかしアスピリンなどと違い末梢での抗炎症効果や鎮痛効果は弱く、緩和な痛みに用いられる。
最高血中濃度到達時間は治療量でも約1時間(約42Beat)。血中濃度半減期は治療量で約1〜2時間(約40〜約80Beat)。ヒト経口致死量(LD50)は成人で13〜25g程度と考えられている。
安全性が高いとされ、PL顆粒(塩野義製薬)、カロナール(昭和薬品化工)、小児用バファリン(ライオン)など、様々な風邪薬に配合されている。
アセトアミノフェンは、消化管からの速やかに、かつ完全に吸収される。治療量を飲んだ場合でも1時間以内、中毒量でも4時間以内には最高血中濃度が得られる。そして消化管から吸収されたアセトアミノフェンの殆どは肝臓で硫酸抱合とグルクロン酸抱合を受け、尿中へ排泄される。
しかし一部は肝臓のチトクロームP450酵素系により、毒性のある中間代謝物N-アセチル-p-ベンゾキノンイミン(NAPQI)となる。この物質は肝細胞中でグルタチオン抱合により薬理学的に不活性な抱合体となり(つまり解毒され)尿中に排泄されるが、許容量を超えてアセトアミノフェンが服用されるとグルタチオンが枯渇してしまい経路は飽和、解毒しきれなかったNAPQIが肝細胞の壊死を引き起こす。
アルコールと同時に摂取すると有害作用が増大するので注意。
