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アヌレン

辞書:科学用語の基礎知識 化学物質用語編 (NSUBY)
読み:アヌレン
外語:Annulene 英語
品詞:名詞
2013/07/16 作成

共役二重結合を持つ環状化合物の総称。

Annuleneと綴るが、日本化学会の化合物命名法委員会による日本語名はアンヌレンではなく「アヌレン」である。

IUPAC命名法では、環を構成する炭素数をCとすると「[C]アヌレン」と呼ぶ。

ヒュッケル則

ヒュッケル則により、π電子の数が「4n+2」(nは整数)のアヌレンは芳香族性を有し、「4n」(nは整数)のアヌレンは芳香族性を有さないとされている。観測により、n=1〜6程度まではヒュッケル則を概ね満たすものと見込まれている。

つまりアヌレンの中で、「[4n+2]アヌレン」は芳香族性を示すが、「[4n]アヌレン」は反芳香族性を示すということになる。

なお、n=1で、4n+2=6となる芳香族の代表はベンゼンであるが、ベンゼンはアヌレンではない。実際に炭素6となる[6]アヌレンは「シクロヘキサトリエン」というが、これは例外的にヒュッケル則を満たさず、芳香族性を示さない。

芳香族性

炭素数が4で割り切れない[4n+2]アヌレンで、芳香族性を示し規則を満たすものに、次がある。以下すべてIUPAC命名法である(CAS命名法では名前が異なる)。

  • n=2(C=10) シクロデカペンタエン ([10]アヌレン)
  • n=3(C=14) シクロテトラデカヘプタエン ([14]アヌレン)
  • n=4(C=18) シクロオクタデカノナエン ([18]アヌレン)

これ以上は、sp2軌道でsp2炭素の結合角が120°を超えることができないという立体的な制約により、安定できない。

また、n=1つまりシクロヘキサトリエン([6]アヌレン)は不安定であり規則を満たさない。

反芳香族性

炭素数が4で割り切れる[4n]アヌレンは、そもそも平面構造ではなく、共鳴安定化することができず不安定となり、反芳香族性を示す。規則を満たすものに、次がある。

  • n=1(C=4) シクロブタジエン ([4]アヌレン)
  • n=2(C=8) シクロオクタテトラエン ([8]アヌレン)
  • n=3(C=12) シクロドデカヘキサエン ([12]アヌレン)
  • n=4(C=16) シクロヘキサデカオクタエン ([16]アヌレン)
  • n=5(C=20) シクロイコサデカエン ([20]アヌレン)
  • n=6(C=24) シクロテトラコサドデカエン ([24]アヌレン)
  • n=7(C=28) シクロオクタコサテトラデカエン ([28]アヌレン)
用語の所属
共役二重結合

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