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エステル

辞書:科学用語の基礎知識 化学物質用語編 (NSUBY)
読み:エステル
外語:ester 英語 , ester/o エスペラント
発音:éstər 英語
品詞:名詞
2005/08/31 更新

カルボン酸アルコールフェノール類が脱水反応したとみなせる化合物分子構造中にエステル結合(-COO-)が存在する。広義には酸とアルコールやフェノール類からの化合物の総称で、これは必ずしもエステル結合(-COO-)を持たない(例えば硫酸エステルや燐酸エステルなど)。

有機酸(カルボン酸)とアルコールやフェノール類を混合し、触媒と共に加熱すると両者は脱水縮合しエステルになる。カルボン酸から作る場合、触媒には酸触媒(希硫酸など)を使う。他の反応基質に、エステルの場合で無水酢酸((CH3CO)2O)や酸クロリドが使われる。

この反応では、カルボン酸のカルボキシル基(R-COOH)のうちのOHが取れ、またアルコールやフェノール類の水酸基(R-OH)のHが取れ、それが縮合した結果、R1-C(=O)- + -O-R2 → R1-C(=O)-O-R2という反応で結合し、同時に水(H2O)を生じる。平衡反応なので、どうしても収率が低くなる。

エステル化反応
エステル化反応

蟻酸メチル(H-COO-CH3)、蟻酸エチル(H-COO-C2H5)、酢酸メチル(CH3-COO-CH3)、酢酸エチル(CH3-COO-C2H5)などのほか、トリパルミチン(C3H5(COO(CH2)16CH3)3)などの中性脂肪がある。

命名法は、基の名 陰イオン名(英語)、または陰イオン名 基の名(英語)、である。カルボン酸の塩の命名方法と同様で、陽イオン名の代わりにアルキル基などの名称をおいたもの。例えばCH3COOC2H5、ethyl acetate(酢酸エチル)は陽イオンとしてethyl(エチル)がついたように命名する。

中性脂肪の例 トリパルミチン
中性脂肪の例 トリパルミチン

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