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幾何異性体

辞書:科学用語の基礎知識 化学物質構造編 (NSUBYS)
読み:きかいせいたい
外語:diastereomer 英語
品詞:名詞

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立体異性体の一種。ジアステレオマーともいう。

立体異性体ではあるが、光学異性体(鏡像異性体/エナンチオマー)ではないもの。このような立体異性体同士を互いにジアステレオマーであるという。

不斉炭素原子が2個以上ある分子は、ジアステレオマーの関係にある立体異性体が存在する。

シス型(cis)とトランス型(trans)に分けられ、同種の構造が同じ側にあるものをシス(cis)、反対側にあるものをトランス(trans)という。特に結合が二重結合などにより回転ができないものに存在する。

幾何異性体
幾何異性体

これを説明するのに、エリトロースとトレオースのD体とL体という4つの糖がよく使われる。

(1)D-Erythrose(D-エリトロース)、(2)L-Erythrose(L-エリトロース)、(3)D-Threose(D-トレオース)、(4)L-Threose(L-トレオース)とすると、(1)と(2)、(3)と(4)は互いにエナンチオマー(鏡像関係)である。

しかし(1)と(4)、(2)と(3)は鏡に映しても重ならないのでエナンチオマーではなく、このようなものをジアステレオマーと呼ぶ。

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