1987(昭和62)年に登場したMicrosoft Windows。
overlapped window(ウィンドウの重ねあわせ処理)が初めて実現されたWindowsで、有名なアプリケーションであるMicrosoft Excelや、Aldus PageMakerなどのWindows版はこの頃に初版が開発された。
Windows 2ではEMSとXMSをサポートした。しかしリニアなメモリアドレスを利用できない、64Kバイトの壁がある、などの16ビット環境の限界からは逃れることができず、あまり大規模なソフトウェアを動かすことはできなかった。これらの問題は、80286に対応した後継版Windows 3.0で解決されることになる。
PC/AT互換機用のほか、AXやPC-9801にも移植されている。
改良後継版であるWindows 2.1は "Windows 286" と呼ばれる。