1997(平成9)年11月のComdex Fallで、Microsoftが正式に発表した携帯情報端末(ハンドヘルドPC)等の(家電)組み込み用途向けハードウェアおよびソフトウェアの規格のこと。従来のWindows CE 1.0の上位互換で、従来のソフトはそのまま使える。H/PC(ハンドヘルドPC)用のものは特に "Handheld PC Powered by Microsoft Windows CE Version 2.0" と呼ばれる。これはVer2.0以降のWindows CEがH/PC以外の分野もサポートするようになったことによる。
大きな拡張点として、1.0でモノクロ4階調だったものが、カラーもしくは16階調グレイスケール対応になった点や、スタートメニューが階層表示対応になったりと、ユーザインターフェイスがよりWindows 95風になった点が挙げられる。更にTrueTypeフォント対応、Unicode対応、Ethernet対応(ファイル・プリンタの共有にも対応)、シリアル以外に赤外線、ダイアルアップ、LAN経由のシンクロ対応、シリアル、赤外線接続でのH/PCからの直接印刷に対応、仮想記憶(ページング処理)対応、コンポーネント構造によりOEMメーカーが任意構成で搭載可能などがある。
2.0から動作対象プロセッサにPowerPC、ARM、i486、Pentiumが追加され、また搭載PocketIEがHTML 3.2(フレーム、テーブルなど)とSSLに対応するようになった点なども重要な変更点である。
このOSをベースにしたOSに、Palm-size PC用の "Windows CE Ps/PC 1.1" などがある。
