国道166号

大阪府羽曳野市栄町を起点とし、三重県松阪市大黒田町に至る、延長125.4kmの一般国道。一部区間について和歌山街道と呼ばれる。

起点は近鉄南大阪線・古市駅前の白鳥交差点で国道170号現道と接続し、終点の大黒田西交差点で国道42号に接続する。

途中接続する主な道路は、国道168号(奈良県葛城市長尾・長尾交差点)、国道165号(奈良県大和高田市旭北町〜桜井市大字外山)、国道24号(奈良県大和高田市今里町〜橿原市四条町・四条町交差点)、国道24号橿原バイパス(奈良県橿原市曲川町・曲川町東交差点)、国道169号(橿原市小房町の小房交差点〜桜井市大字谷の谷交差点)、国道169号桜井バイパスと接続(奈良県桜井市大字阿部の阿部交差点)、国道370号(奈良県宇陀市大宇陀区)、国道422号(三重県松阪市飯高町)、国道368号(三重県松阪市飯南町粥見)、である。

重複区間は、奈良県大和高田市旭北町〜桜井市大字外山が国道165号、奈良県大和高田市今里町〜橿原市四条町・四条町交差点が国道24号(国道165号重複区間内)、橿原市小房町の小房交差点〜桜井市大字谷の谷交差点が国道169号、奈良県宇陀市大宇陀区拾生〜大宇陀区出新が国道370号、三重県松阪市飯高町富永〜赤桶が国道422号、松阪市飯南町粥見で国道368号、である。

大阪府羽曳野市内は歴代天皇の陵や日本武尊白鳥陵がある場所である。元々は7世紀初め頃、難波と飛鳥を結ぶ日本最古の官道(国道)として整備された竹内街道に由来し、万葉集にも度々詠まれた道であった。これを整備しなおしたのが現在の国道166号の一部であり、歴史的な道ではあるが、特に起点周辺は狭路である酷道であり、自動車での通行には不適である。

並行する道路は南阪奈道路など。

並行する鉄道は近鉄・南大阪線、近鉄・大阪線、JR・桜井線。

道の駅は、近つ飛鳥の里太子(大阪府南河内郡太子町大字山田)、宇陀路大宇陀(奈良県宇陀市大宇陀区拾生)、飯高駅(三重県松阪市飯高町宮前)、茶倉駅(三重県松阪市飯南町粥見)。

経由する自治体は、大阪府羽曳野市、南河内郡太子町、奈良県葛城市、大和高田市、橿原市、桜井市、宇陀市、吉野郡東吉野村、三重県松阪市。

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