アヌレン

ヒュッケル則により、π電子の数が「4n+2」(nは整数)のアヌレンは芳香族性を有し、「4n」(nは整数)のアヌレンは芳香族性を有さないとされている。観測により、n=1〜6程度まではヒュッケル則を概ね満たすものと見込まれている。

つまりアヌレンの中で、「[4n+2]アヌレン」は芳香族性を示すが、「[4n]アヌレン」は反芳香族性を示すということになる。

なお、n=1で、4n+2=6となる芳香族の代表はベンゼンであるが、ベンゼンはアヌレンではない。実際に炭素6となる[6]アヌレンは「シクロヘキサトリエン」というが、これは例外的にヒュッケル則を満たさず、芳香族性を示さない。

炭素数が4で割り切れない[4n+2]アヌレンで、芳香族性を示し規則を満たすものに、次がある。以下すべてIUPAC命名法である(CAS命名法では名前が異なる)。

• n=2(C=10) シクロデカペンタエン ([10]アヌレン)
• n=3(C=14) シクロテトラデカヘプタエン ([14]アヌレン)
• n=4(C=18) シクロオクタデカノナエン ([18]アヌレン)

これ以上は、sp2軌道でsp2炭素の結合角が120°を超えることができないという立体的な制約により、安定できない。

また、n=1つまりシクロヘキサトリエン([6]アヌレン)は不安定であり規則を満たさない。

炭素数が4で割り切れる[4n]アヌレンは、そもそも平面構造ではなく、共鳴安定化することができず不安定となり、反芳香族性を示す。規則を満たすものに、次がある。

• n=1(C=4) シクロブタジエン ([4]アヌレン)
• n=2(C=8) シクロオクタテトラエン ([8]アヌレン)
• n=3(C=12) シクロドデカヘキサエン ([12]アヌレン)
• n=4(C=16) シクロヘキサデカオクタエン ([16]アヌレン)
• n=5(C=20) シクロイコサデカエン ([20]アヌレン)
• n=6(C=24) シクロテトラコサドデカエン ([24]アヌレン)
• n=7(C=28) シクロオクタコサテトラデカエン ([28]アヌレン)