カルボキシル基(R‐COOH)を持つ有機化合物の総称。液性は一般に酸性。代表的な有機酸である。
カルボン酸は弱酸が多いが、有機酸の中では強い部類に入る。但しRの部分によってはかなり強い酸になることもある。例えばトリフルオロ酢酸(CF3COOH)は強酸である。
第一級アルコールを酸化すると、アルデヒドを経て生成される。
炭素数の少ないカルボン酸として蟻酸や酢酸などがある。また、パルミチン酸やリノール酸などの脂肪酸は、炭素数の多い(14〜22個が一般的)カルボン酸である。
命名法は二種類ある。
- 炭化水素+oic acid、日本語では最後に「酸」をつける
- 主鎖の化合物名の最後にcarboxylic acid(日本語ではカルボン酸)をつける
前者の方法ではC9H19COOH、decanoic acid(デカン酸)があり、C10H22(デカン)の末端CH3がCOOHになった、と考える。
後者は、C6H11-COOH、cyclohexanecarboxylic acid(シクロヘキサンカルボン酸)があり、C6H12(シクロヘキサン)にCOOHがついた、と考える。
なお、前者の場合は元の化合物の末端の炭素がカルボン酸になる(よって炭素数は変わらない)のに対し、後者は-COOHが付く(炭素数が増える)ことに注意。
命名で、カルボン酸の陰イオンではカルボン酸の名前のic acidをateに変える。
またカルボン酸塩では「陽イオン名 陰イオン名」(英語)、とする。例えばCH3COONa、sodium acetate(酢酸ナトリウム)はacetic acid→acetate、である。日本語では「酢酸」のままで良い。
なお、日本語と英語で順番が逆なので注意。
規則的な命名方法は上にあげたとおりである。しかし、そのルールを用いず、IUPACにより、慣用名で呼んでよい(あるいは、慣用名の方が推奨される)と決められた化合物が多い。
例えばacetic acid(酢酸)はethanoic acid(エタン酸)より推奨されているはずである。
このように、特別に定められた化合物以外については、慣用名は使うべきでない。
カルボン酸は、次のように分類される。
- 飽和脂肪酸
- 飽和脂肪族モノカルボン酸
- 飽和脂肪族ジカルボン酸
- 飽和脂肪族トリカルボン酸
- (それ以上に分岐したもの)
- 不飽和
- ヒドロキシ酸
- 脂肪族ヒドロキシ酸
- 脂肪族ヒドロキシモノカルボン酸
- 脂肪族ヒドロキシジカルボン酸
- 脂肪族ヒドロキシトリカルボン酸
- (それ以上に分岐したもの)
- (その他)
- 芳香族ヒドロキシ酸
- モノヒドロキシ酸
- ジヒドロキシ酸
- トリヒドロキシ酸
- (それ以上に分岐したもの)
- (その他)
炭素数 | 構造 | 英名 | 和名 |
1 | HCOOH | formic acid | 蟻酸 |
2 | CH3COOH | acetic acid | 酢酸 |
3 | CH3CH2COOH | propionic acid | プロピオン酸 |
4 | CH3(CH2)2COOH | butyric acid | 酪酸 |
(CH3)2CHCOOH | isobutyric acid | イソ酪酸 |
5 | CH3(CH2)3COOH | valeric acid | 吉草酸 |
(CH3)2CHCH2COOH | isovaleric acid | イソ吉草酸 |
(CH3)3CCOOH | pivalic acid | ピバル酸 |
6 | CH3(CH2)4COOH | caproic acid | カプロン酸 |
8 | CH3(CH2)6COOH | caprylic acid | オクタン酸 |
10 | CH3(CH2)8COOH | capric acid | デカン酸 |
12 | CH3(CH2)10COOH | lauric acid | ラウリン酸 |
14 | CH3(CH2)12COOH | myristic acid | ミリスチン酸 |
16 | CH3(CH2)14COOH | palmitic acid | パルミチン酸 |
18 | CH3(CH2)16COOH | stearic acid | ステアリン酸 |
20 | CH3(CH2)18COOH | arachidic acid | アラキジン酸 |
22 | CH3(CH2)20COOH | behenoic acid | ベヘン酸 |
24 | CH3(CH2)22COOH | lignoceric acid | リグノセリン酸 |
炭素数 | 構造 | 英名 | 和名 |
2 | (COOH)2 | oxalic acid | 蓚酸 |
3 | COOHCH2COOH | malonic acid | マロン酸 |
4 | COOH(CH2)2COOH | succinic acid | 琥珀酸 |
5 | COOH(CH2)3COOH | glutaric acid | グルタル酸 |
6 | COOH(CH2)4COOH | adipic acid | アジピン酸 |
7 | COOH(CH2)5COOH | pimelic acid | ピメリン酸 |
8 | COOH(CH2)6COOH | suberic acid | スベリン酸 |
9 | COOH(CH2)7COOH | azelaic acid | アゼライン酸 |
10 | COOH(CH2)8COOH | sebacic acid | セバシン酸 |
構造 | 英名 | 和名 |
CH2=CHCOOH | acrylic acid | アクリル酸 |
CH≡CCOOH | propiolic acid | プロピオール酸 |
CH2=C(CH3)COOH | methacrylic acid | メタクリル酸 |
CH3CH=CHCOOH (trans) | crotonic acid | クロトン酸 |
CH3CH=CHCOOH (cis) | isocrotonic acid | イソクロトン酸 |
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | oleic acid | オレイン酸 |
C17H32(OH)COOH | ricinoleic acid | リシノレン酸 |
HOOCCH=CHCOOH (trans) | fumaric acid | フマル酸 |
HOOCCH=CHCOOH (cis) | maleic acid | マレイン酸 |
構造 | 英名 | 和名 |
C6H5COOH | benzoic acid | 安息香酸 |
CH3C6H4COOH ※1 | toluic acid | トルイル酸 |
C10H7COOH ※2 | naphthoic acid | ナフトエ酸 |
o-HOOC-C6H4-COOH | phthalic acid | フタル酸 |
m-HOOC-C6H4-COOH | isophthalic acid | イソフタル酸 |
p-HOOC-C6H4-COOH | terephthalic acid | テレフタル酸 |
C6H5CH=CHCOOH | cinnamic acid | 桂皮酸 |
(※1) o-、m-、p-、の異性体がある。
(※2) 1-、2-、の異性体がある。
構造 | 英名 | 和名 |
C4H3O-COOH | furoic acid | フランカルボン酸 |
C4H3S-COOH | thenoic acid | チオフェンカルボン酸 |
3-C5H4N-COOH | nicotinic acid | ニコチン酸 |
4-C5H4N-COOH | isonicotinic acid | イソニコチン酸 |
脂肪族ヒドロキシ酸
脂肪族ヒドロキシモノカルボン酸
英名 | 和名 |
glycolic acid | グリコール酸 |
lactic acid | 乳酸 |
tartronic acid | タルトロン酸 |
leucic acid | ロイシン酸 |
mevalonic acid | メバロン酸 |
pantoic acid | パントイン酸 |
ricinoleic acid | リシノール酸 |
ricinelaidic acid | リシネライジン酸 |
cerebronic acid | セレブロン酸 |
脂肪族ヒドロキシジカルボン酸
英名 | 和名 |
malic acid | 林檎酸 |
tartaric acid | 酒石酸 |
citramalic acid | シトラマル酸 |
脂肪族ヒドロキシトリカルボン酸
英名 | 和名 |
citric acid | 枸櫞酸 |
isocitric acid | イソ枸櫞酸 |
炭素環
英名 | 和名 |
quinic acid | キナ酸 |
shikimic acid | シキミ酸 |
芳香族ヒドロキシ酸
モノヒドロキシ酸
英名 | 和名 |
salicylic acid | サリチル酸 |
creosotic acid | クレオソート酸 |
venillic acid | バニリン酸 |
syringic acid | シリング酸 |
ジヒドロキシ酸
英名 | 和名 |
pyrocatechuic acid | ピロカテク酸 |
resorcylic acid | レソルシル酸 |
gentisic acid | ゲンチジン酸 |
protocatechuic acid | プロトカテク酸 |
orsellinic acid | オルセリン酸 |
トリヒドロキシ酸
その他
英名 | 和名 |
benzilic acid | ベンジル酸 |
mandelic acid | マンデル酸 |
atrolactic acid | アトロラクチン酸 |
melilotic acid | メリロト酸(メリロット酸) |
phloretic acid | フロレト酸 |
coumaric acid | クマル酸 |
umbellic acid | ウンベル酸 |
caffeic acid | カフェー酸(コーヒー酸) |
frulic acid | フェルラ酸 |
isoferulic acid | イソフェルラ酸 |
sinapic acid | シナピン酸 |
関連する用語
カルボキシル基
第一級アルコール
芳香族カルボン酸