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不飽和脂肪酸

辞書:科学用語の基礎知識 化学物質用語編 (NSUBY)
読み:ふほうわ・しぼうさん
外語:unsaturated fatty acid 英語
品詞:名詞
2001/03/31 作成
2012/03/31 更新

分子構造中に二重結合や環構造などを持つ脂肪酸のこと。

二重結合の数を価と呼び、1価の一価不飽和脂肪酸と2価以上の高度不飽和脂肪酸(または多価不飽和脂肪酸とも呼ばれる)に分けられる。

1価のものは動物の肉や卵、オリーブ油などの脂肪中に多く含まれており、多価のものはベニバナ油やコーン油のような植物油のリノール酸α-リノレン酸、また魚油中に多く含まれるEPAやDHAなどがある。

脂肪酸にはトランス型シス型があり、一般に食用油に使われるのは溶けやすいシス型である。

概論

不飽和脂肪酸は、摂取するとコレステロール胆汁として排出し血中コレステロールを下げる働きがあるため健康によいと喧伝される。

しかし、トランス型の不飽和脂肪酸は体内で代謝されにくく、飽和脂肪酸と同様に血中コレステロールを上げるものがあるため健康に悪い。

またシス型でも、加熱によりトランス型に変性するものもある。従って不飽和脂肪酸だから善玉、といった考え方は誤りであるといえる。

バターとマーガリン

一時期、植物油を原料にするマーガリンは動物油を原料とするバターよりも健康に良いと言われていた。

しかし現在、マーガリンは植物油を水素添加して作るためにトランス酸が相当量含まれており、却って健康に悪いという評価を下す人もいる。

また、不飽和脂肪酸は空気/熱/光で酸化し、一種の活性酸素になるため保存方法などには注意が必要である。

炭素数と不飽和結合が同じものは、二重結合の位置も併記する。

  • 不飽和脂肪族カルボン酸
    • 不飽和結合1ヶ所
    • 不飽和結合2ヶ所
      • リノール酸 (C18:2(9,12))
      • イコサジエン酸 (C20:2(8,11))
      • ドコサジエン酸 (C22:2(13,16))
    • 不飽和結合3ヶ所
      • イコサトリエン酸 (C20:3(11,14,17))
      • エレオステアリン酸 (C18:3(9,11,13))
        • α-エレオステアリン酸
        • β-エレオステアリン酸
      • ジホモ-γ-リノレン酸 (20:3(8,11,14))
      • ピノレン酸 (C18:3(5,9,12))
      • ミード酸 (C20:3(5,8,11))
      • リノレン酸 (C18:3)
    • 不飽和結合4ヶ所
      • ステアリドン酸 (C18:4(6,9,12,15))
      • アラキドン酸 (C20:4(5,8,11,14))
      • エイコサテトラエン酸(ETA) (20:4(8,11,14,17))
      • アドレン酸 (C22:4(7,10,13,16))
    • 不飽和結合5ヶ所
      • ボセオペンタエン酸 (18:5(5,8,10,12,14))
      • イコサペンタエン酸(IPA,EPA) (C20:5(5,8,11,14,17))
      • オズボンド酸 (C22:5(4,7,10,13,16))
      • テトラコサペンタエン酸 (C24:5(9,12,15,18,21))
      • ドコサペンタエン酸(DPA、イワシ酸) (C22:5(7,10,13,16,19))
    • 不飽和結合6ヶ所
  • 炭素環カルボン酸
    • 安息香酸
    • トルイル酸
    • ナフトエ酸
    • フタル酸
    • イソフタル酸
    • テレフタル酸
    • 桂皮酸
  • 複素環カルボン酸
    • フランカルボン酸
    • チオフェンカルボン酸
    • ニコチン酸
    • イソニコチン酸

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