カルボン酸

読み：カルボンさん
外語：carbonic acid 英語 , 羧酸 支那語(大陸・台湾)
品詞：名詞

カルボキシル基(R‐COOH)を持つ有機化合物の総称。液性は一般に酸性。代表的な有機酸である。

目次

特徴

カルボン酸は弱酸が多いが、有機酸の中では強い部類に入る。但しRの部分によってはかなり強い酸になることもある。例えばトリフルオロ酢酸(CF3COOH)は強酸である。

第一級アルコールを酸化すると、アルデヒドを経て生成される。

炭素数の少ないカルボン酸として蟻酸や酢酸などがある。また、パルミチン酸やリノール酸などの脂肪酸は、炭素数の多い(14〜22個が一般的)カルボン酸である。

命名法

原則

命名法は二種類ある。

  • 炭化水素+oic acid、日本語では最後に「酸」をつける
  • 主鎖の化合物名の最後にcarboxylic acid(日本語ではカルボン酸)をつける

前者の方法ではC9H19COOH、decanoic acid(デカン酸)があり、C10H22(デカン)の末端CH3がCOOHになった、と考える。

後者は、C6H11-COOH、cyclohexanecarboxylic acid(シクロヘキサンカルボン酸)があり、C6H12(シクロヘキサン)にCOOHがついた、と考える。

なお、前者の場合は元の化合物の末端の炭素がカルボン酸になる(よって炭素数は変わらない)のに対し、後者は-COOHが付く(炭素数が増える)ことに注意。

諸則

命名で、カルボン酸の陰イオンではカルボン酸の名前のic acidをateに変える。

またカルボン酸塩では「陽イオン名 陰イオン名」(英語)、とする。例えばCH3COONa、sodium acetate(酢酸ナトリウム)はacetic acid→acetate、である。日本語では「酢酸」のままで良い。

なお、日本語と英語で順番が逆なので注意。

慣用名

規則的な命名方法は上にあげたとおりである。しかし、そのルールを用いず、IUPACにより、慣用名で呼んでよい(あるいは、慣用名の方が推奨される)と決められた化合物が多い。

例えばacetic acid(酢酸)はethanoic acid(エタン酸)より推奨されているはずである。

このように、特別に定められた化合物以外については、慣用名は使うべきでない。

代表的カルボン酸

カルボン酸は、次のように分類される。

  • 飽和脂肪酸
    • 飽和脂肪族モノカルボン酸
    • 飽和脂肪族ジカルボン酸
    • 飽和脂肪族トリカルボン酸
    • (それ以上に分岐したもの)
  • 不飽和
  • ヒドロキシ酸
    • 脂肪族ヒドロキシ酸
      • 脂肪族ヒドロキシモノカルボン酸
      • 脂肪族ヒドロキシジカルボン酸
      • 脂肪族ヒドロキシトリカルボン酸
      • (それ以上に分岐したもの)
      • (その他)
    • 芳香族ヒドロキシ酸
      • モノヒドロキシ酸
      • ジヒドロキシ酸
      • トリヒドロキシ酸
      • (それ以上に分岐したもの)
    • (その他)

飽和脂肪族モノカルボン酸

炭素数構造英名和名
1HCOOHformic acid蟻酸
2CH3COOHacetic acid酢酸
3CH3CH2COOHpropionic acidプロピオン酸
4CH3(CH2)2COOHbutyric acid酪酸
(CH3)2CHCOOHisobutyric acidイソ酪酸
5CH3(CH2)3COOHvaleric acid吉草酸
(CH3)2CHCH2COOHisovaleric acidイソ吉草酸
(CH3)3CCOOHpivalic acidピバル酸
6CH3(CH2)4COOHcaproic acidカプロン酸
8CH3(CH2)6COOHcaprylic acidオクタン酸
10CH3(CH2)8COOHcapric acidデカン酸
12CH3(CH2)10COOHlauric acidラウリン酸
14CH3(CH2)12COOHmyristic acidミリスチン酸
16CH3(CH2)14COOHpalmitic acidパルミチン酸
18CH3(CH2)16COOHstearic acidステアリン酸
20CH3(CH2)18COOHarachidic acidアラキジン酸
22CH3(CH2)20COOHbehenoic acidベヘン酸
24CH3(CH2)22COOHlignoceric acidリグノセリン酸

飽和脂肪族ジカルボン酸

炭素数構造英名和名
2(COOH)2oxalic acid蓚酸
3COOHCH2COOHmalonic acidマロン酸
4COOH(CH2)2COOHsuccinic acid琥珀酸
5COOH(CH2)3COOHglutaric acidグルタル酸
6COOH(CH2)4COOHadipic acidアジピン酸
7COOH(CH2)5COOHpimelic acidピメリン酸
8COOH(CH2)6COOHsuberic acidスベリン酸
9COOH(CH2)7COOHazelaic acidアゼライン酸
10COOH(CH2)8COOHsebacic acidセバシン酸

不飽和脂肪酸

構造英名和名
CH2=CHCOOHacrylic acidアクリル酸
CH≡CCOOHpropiolic acidプロピオール酸
CH2=C(CH3)COOHmethacrylic acidメタクリル酸
CH3CH=CHCOOH (trans)crotonic acidクロトン酸
CH3CH=CHCOOH (cis)isocrotonic acidイソクロトン酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHoleic acidオレイン酸
C17H32(OH)COOHricinoleic acidリシノレン酸
HOOCCH=CHCOOH (trans)fumaric acidフマル酸
HOOCCH=CHCOOH (cis)maleic acidマレイン酸

炭素環カルボン酸

構造英名和名
C6H5COOHbenzoic acid安息香酸
CH3C6H4COOH ※1toluic acidトルイル酸
C10H7COOH ※2naphthoic acidナフトエ酸
o-HOOC-C6H4-COOHphthalic acidフタル酸
m-HOOC-C6H4-COOHisophthalic acidイソフタル酸
p-HOOC-C6H4-COOHterephthalic acidテレフタル酸
C6H5CH=CHCOOHcinnamic acid桂皮酸

(※1) o-、m-、p-、の異性体がある。

(※2) 1-、2-、の異性体がある。

複素環カルボン酸

構造英名和名
C4H3O-COOHfuroic acidフランカルボン酸
C4H3S-COOHthenoic acidチオフェンカルボン酸
3-C5H4N-COOHnicotinic acidニコチン酸
4-C5H4N-COOHisonicotinic acidイソニコチン酸

ヒドロキシ酸

脂肪族ヒドロキシ酸

脂肪族ヒドロキシモノカルボン酸
英名和名
glycolic acidグリコール酸
lactic acid乳酸
tartronic acidタルトロン酸
leucic acidロイシン酸
mevalonic acidメバロン酸
pantoic acidパントイン酸
ricinoleic acidリシノール酸
ricinelaidic acidリシネライジン酸
cerebronic acidセレブロン酸
脂肪族ヒドロキシジカルボン酸
英名和名
malic acid林檎酸
tartaric acid酒石酸
citramalic acidシトラマル酸
脂肪族ヒドロキシトリカルボン酸
英名和名
citric acid枸櫞酸
isocitric acidイソ枸櫞酸
炭素環
英名和名
quinic acidキナ酸
shikimic acidシキミ酸

芳香族ヒドロキシ酸

モノヒドロキシ酸
英名和名
salicylic acidサリチル酸
creosotic acidクレオソート酸
venillic acidバニリン酸
syringic acidシリング酸
ジヒドロキシ酸
英名和名
pyrocatechuic acidピロカテク酸
resorcylic acidレソルシル酸
gentisic acidゲンチジン酸
protocatechuic acidプロトカテク酸
orsellinic acidオルセリン酸
トリヒドロキシ酸
英名和名
gallic acid没食子酸
その他
英名和名
benzilic acidベンジル酸
mandelic acidマンデル酸
atrolactic acidアトロラクチン酸
melilotic acidメリロト酸(メリロット酸)
phloretic acidフロレト酸
coumaric acidクマル酸
umbellic acidウンベル酸
caffeic acidカフェー酸(コーヒー酸)
frulic acidフェルラ酸
isoferulic acidイソフェルラ酸
sinapic acidシナピン酸
関連する用語
カルボキシル基
第一級アルコール
芳香族カルボン酸
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